Kalah dalam pertandingan melawan Kevin McBride pada tahun 2005, yang mengarah pada pensiunnya Tyson, menambah keraguan akan kondisinya saat ini.
Tyson sendiri telah berjuang melawan berbagai masalah kesehatan, termasuk tukak lambung, yang menyebabkan penundaan pertandingan sebelumnya.
Meskipun demikian, baik Tyson maupun Jake Paul membantah adanya kekhawatiran mengenai kemampuan Tyson untuk bertanding.